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上杉謙信が信濃侵攻の戦略拠点として築いた城で、現在は復元された門や土塁、石垣などに当時をしのぶことができる。階段式に郭を配した「後堅固の城」で、12年間の合戦にも信玄は攻め落とせなかったと言う。その後、上杉から武田へ、さらに織田、再び上杉へと、めざましく変わった。
飯山を代表する桜の名所でもあり、4月中旬～下旬にかけて、飯山城址さくらまつりが開催され、ぼんぼりの灯りとともに夜桜も楽しむことができる。

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